Benzen – w … Wzory strukturalne, właściwości i wytwarzania benzenu

Związek taki jak benzen, Ms. Chemia na swojej farmie w końcu nabyć jedynie w 1833 r. Benzen – związek, który ma zapalczywy, możemy powiedzieć, nawet wybuchowy. Jak okaże się na zewnątrz?

historia

Johann Glauber zwrócił się do połączenia w 1649 roku, który został utworzony z powodzeniem, gdy chemik zaangażowany w przetwarzanie smoły węglowej. Ale on wolał pozostać incognito.

Po około 170 lat, a także znacznie bardziej precyzyjny, w połowie lat dwudziestych XIX przypadkiem oświetlania gazu, a mianowicie z oddzielonej skropliny ekstrahowano benzenem. Więc wysiłki ludzkości zawdzięcza Michaela Faradaya, naukowiec z Anglii.

Pałeczka do nabycia benzenu przechwycone niemieckie Eylgard Mitscherlicha. Dzieje się tak wtedy, gdy obróbka przekazywane bezwodne sole wapniowe kwasu benzoesowego. Może więc daliśmy połączenia nazwa – benzen. Mimo to, jako opcja, naukowcy nazywają to benzyna. Kadzidło, jeśli po arabsku.

Benzen pięknie i jasno oświetlone, w związku z tymi obserwacjami Ogyust Loran zalecanych nazwać jego „Hair” czy „benzyny”. Jasne, błyszczące – jeśli przetłumaczone z języka greckiego.

W oparciu o opinię Linus Pauling, pojęcia charakteru komunikacji elektronicznej, o właściwościach benzenu, naukowiec dał cząsteczkę związku następująco. Ten sześciokąt. Jest wpisany okrąg. Powyższe wskazuje, że integralności chmury elektronicznego benzenu, która skutecznie zamyka sześć (bez wyjątku) cykl węgla. obserwowane są składy relacji binarnych.

Benzenem wcześniej pracował jako rozpuszczalnik. A w zasadzie, jak mówią, nie brał udziału, nie był zaangażowany. Ale to jest w XIX wieku. W XX wieku doszło do znaczących zmian. Właściwości benzenu wyrazić najbardziej wartościowe cechy, które pomogły mu stać się coraz bardziej popularne. Liczba oktanowa, która okazała się wysoka, okazją do wykorzystania go jako elementów paliwowych do zasilania pojazdów. To działanie impulsem rozległe usunięcie benzenu ich ekstrakcji przeprowadza się w wytwarzaniu produktów wtórnego koksowania stali.

Przez czterdzieści lat w dziedzinie chemicznej benzenu zaczął być zużywany w produkcji substancji, które szybko wybuchają. XX koronował się, że przemysł rafineryjny opracowała jak benzen, który stał się dostarczyć przemysłowi chemicznemu.

Cecha benzen

Węglowodory nienasycone, są bardzo podobne do benzenu. Na przykład, węglowodór serii etylenu charakteryzuje się jako nienasyconego węglowodoru. Charakteryzuje się reakcję addycji. Benzen łatwo wchodzi w reakcje podstawienia. Wszystko to dzięki atomów, które są w tej samej płaszczyźnie. I w rzeczywistości – sprzężonego chmury elektronowej.

Jeśli formuła jest obecny w pierścieniu benzenu, to można dojść do wniosku, że ten podstawowy – benzen, wzór strukturalny , który wygląda dokładnie tak samo.

właściwości fizyczne

Benzen – ciecz, która nie ma żadnego koloru, ale ma niefortunne zapach. Benzen topi się, gdy temperatura osiągnie 5,52 stopni Celsjusza. Wrze w temperaturze 80,1. Gęstość 0,879 g / ^cm3, o masie molowej równej 78,11 g / mol. Podczas spalania pali ciężko. Generuje substancje wybuchowe, gdy powietrze przechodzi. Wyłączniki związki organiczne (benzen, eter, itd.) Z opisanym substancji są połączone bez problemów. Tworzy azeotropową związek z wodą. Ogrzewanie przed odparowanie zachodzi przy 69,25 ° (91% benzenu). W temperaturze 25 stopni Celsjusza, może być rozpuszczony w wodzie 1,79 g / l

właściwości chemiczne

Benzen poddaje się reakcji z kwasem siarkowym i kwasem azotowym. A także z alkenów, halogenów, chloroalkanes. reakcji podstawienia – to jest charakterystyczne dla niego. Temperatura wpływa na przełom ciśnienia pierścień benzenowy, który rozciąga się w dość trudnych warunkach.

Każde równanie reakcji benzenu możemy zobaczyć bardziej szczegółowo.

1. elektrofilowa substytucja. Bromu, w obecności katalizatora, poddaje się reakcji z chlorem. Rezultatem jest chlorobenzen:

C6H6 + 3Cl2 → C6H5Cl + HCl

2. reakcję Friedla-Craftsa i alkilowanie benzenu. Pojawienie alkilobenzenów następuje w wyniku połączenia z alkanów, które halogenowe pochodne:

C6H6 + C2H5Br → C6H5C2H5 + HBr

3 elektrofilowa substytucja. Oto reakcja nitrowania i sulfonowanie. Równanie benzen wyglądać następująco:

C6H6 + H2SO4 → C6H5SO3H + H2O

C6H6 + HNO3 + H2O → C6H5NO2

4. benzenu podczas spalania:

2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O

W pewnych warunkach, nie wykazuje charakter związanych węglowodorów nasyconych. U chmura elektronów, które znajduje się w strukturze substancja wyjaśnia te reakcje.

O specjalnej technologii zależy od różnych typów benzenu. Zatem oznaczenie naftowy benzenu. Na przykład, wysoko oczyszczony i oczyszczania syntezy. Ja jak podkreślić homologów benzenu i jeżeli konkretne – ich właściwości chemicznych. To alkilobenzeny.

Homologi benzenu jest o wiele bardziej prawdopodobne, aby odpowiedzieć. Jednak wyżej reakcję benzenu, a mianowicie homologi przechodzi z pewnymi różnicami.

Chlorowcowanie alkilobenzenów

Postać równania jest następujący:

S6H5 CH3 + Br = C6H5-CH2Br + HBr.

Chęć bromu w pierścieniu benzenowym, nie obserwuje się. Idzie do łańcucha bocznego. Jednak dzięki sól katalizatora Al (+3) bromu poczynając w pierścieniu.

nitrowanie alkilobenzenów

Ze względu na siarkowego i azotowego, kwasów nitrujących benzenu i alkilobenzenów. Reaktywne alkilobenzeny. Oba produkty są uzyskiwane z trzech przedstawionym – z para- i orto-izomerów. Można nagrać jeden ze wzorów:

C6H5 – ch3 + 3HNO3 → C6H2CH3 (NO2), +3.

utlenianie

Benzen jest niedopuszczalne. Jednak alkilobenzeny reagują łatwo. Na przykład, kwas benzoesowy. Wzór jest następujący:

C6H5CH3 + [O] → C6H5COOH.

Alkilobenzen benzen uwodornienie

W obecności wzmacniacza wodoru zaczyna się reakcji z benzenem, tak utworzonego cykloheksanu, jak to omówiono powyżej. Podobnie alkibenzoly płynnie przekształcony alkylcyclohexanes. Dla alkylcyclohexane być poddany pożądanego alkilobenzenosulfonian uwodornienie. Zasadniczo jest to konieczne, procedura wytwarzania produktu niestopowych. A nie jest to cała reakcja benzenu i alkilu benzenu.

Wytwarzanie benzenu. przemysł

Fundam produkcja jest w oparciu o fakt, że składniki recyklingu: toluen, benzyna ciężka smoła, która uwalnia się podczas pękania węgla i inne. W związku z tym, benzen jest wytwarzany w petrochemii, przedsiębiorstw metalurgicznych. Ważne jest, aby wiedzieć, jak uzyskać różne czystości benzenu, gdyż zasady produkcji i docelowy powinien być bezpośredni związek z marką substancji.

lwia jest reformowanie katalityczne ściegu część kaustobiolitnoy gotowana w temperaturze 65 °, co ma wpływ destylacji ekstraktu z dimetyloformamidu.

Dokonując etylenu i propylenu otrzymuje się ciekłe produkty, które są tworzone podczas rozpadu związków nieorganicznych i organicznych, pod wpływem ciepła. Spośród nich, benzen i izolowane. Ale, niestety, surowiec do wersji produkcyjnej benzenu nie jest tak dużo. Ponieważ jesteśmy zainteresowani substancji pochodzących z reformowania. Tym sposobem zwiększa się ilość benzenu.

Dealkilowaniu przy 610-830 ° znakiem plus, w obecności pary wodnej utworzonej podczas wrzenia wody i wodór, wytwarza się z toluenu, benzenu. Nie ma innej opcji – katalizator. Gdy obecność zeolitów występują, albo alternatywnie, katalizatory tlenku, z zastrzeżeniem do temperatury 227-627 °.

Jest jeszcze inny, starszy, benzen rozwój metody. Wchłanianie pochodzenia organicznego opada jest izolowana od wyniku końcowego węgla koksującego. Produkt poddano działaniu pary wodnej i gazu oraz wstępnego chłodzenia. Na przykład, w trakcie rozpoczęciem oleju, którego źródłem jest olej albo węgiel. Gdy destylacja odbywa się przy użyciu pary, pochłaniacz rozdzielono. Wodorowania surowego benzenu pomaga wolne od niepotrzebnych substancji.

surowce ze smoły węglowej

W metalurgii pomocą węgla i jeśli udoskonalić – jej sucha destylacja dała koksu. Podczas tej procedury, ograniczając dopływ powietrza. Nie zapomnij, że do temperatury 1200-1500 Celsjusza gorącej węgla.

Chemia węgla benzenu wymaga dokładnego oczyszczania. Musisz pozbyć się obligatoryjne od metylocykloheksanu i jego towarzysz n-heptanu. Nasycone węglowodory powinny zostać usunięte. Benzen się proces rozdzielania, oczyszczania, która zostanie przeniesiona na więcej niż jeden raz.

Sposób opisany powyżej, najstarszy, ale po pewnym czasie traci swoją wysoką pozycję.

frakcje ropy naftowej

0,3-1,2% – dane te były nasz bohater w nieprzetworzonej oliwy. Nieszczęśliwy wydajność do inwestowania i finansowania sił. Najlepiej jest użyć procesu przemysłowego przetwarzania frakcji ropy naftowej. To jest katalizator reformowania. W obecności wzmacniacza aluminium platyny renu otrzymujących zwiększające procent węglowodanów, aromatycznych i zwiększa wskaźnik określające cechy nie są samozapłonowi paliwa podczas ściskania.

żywica pirolizy

Jeśli ekstrakt z nie naftowej surowe ciało stałe, mianowicie przez pirolizę, w wyniku produkcji propylenu i etylenu, które to podejście jest najbardziej odpowiednie. Dla ścisłości, benzen uwalniane z pyrocondensate. Rozkład niektórych akcji wymaga hydroreformingu. Podczas czyszczenia siarki i nienasycony zawieszonej mieszaniny. Początkowym wynikiem zawartości zauważyć, ksylen, toluen, benzen. Przez napędowym, którego jest ekstaktivnym Btk grupa otrzymuje się i oddziela się benzen.

hydrodealkilowania toluenu

Podstawowym procesem bohaterów koktajl przepływu i toluenu, wodór wprowadza się do ogrzewanego reaktora. Toluen przepuszczono przez warstwę katalizatora. Podczas tego procesu, grupa metylowa jest oddzielone, aby utworzyć benzenu. W stosownych przypadkach pewien sposób oczyszczania. Wynikiem tego jest to substancja o dużej czystości (nitrowanie).

toluen dysproporcjonowania

W związku z tym klasy odrzucenie metylo składa się tworzenie benzen, ksylen utlenia się. W tym procesie, został Transalkilowanie przestrzegane. Działanie to spowodowane katalizującego palladu, platyny i neodymu, które znajdują się na tlenku glinu.

Reaktor jest odporny na tworzenie się katalizator i wodór dostarczany taluol. Jego cel – utrzymać odkładania na katalizatorze konwersji węglowodorów samolotu. Strumień opuszczający reaktor ochłodzono i wodór zawraca się bezpiecznie wyjąć. To, co pozostaje, to jest trzykrotnie destylowana. Na początkowym etapie wycofane związków, które nie są aromatyczne. Drugi produkuje benzen, a ostatni krok – przydział ksylenów.

trimeryzujący acetylenu

Ze względu na prace francuski chemik fizyczny Marcellin Berthelot z acetylenem producenci stali benzenu. Ale stał ciężki koktajl wielu innych elementów. Pytanie było jak zmniejszyć temperaturę reakcji. Reakcja uzyskano tylko w późnych latach czterdziestych XX wieku. W. Reppe znaleźć odpowiedni katalizator, to okazało się nikiel. Trimeryzacji – jest jedynie możliwość pozyskiwania z acetylenu benzenu.

tworzenie benzen występuje z węglem aktywnym. Przy wysokich cenach energii cieplnej na węgiel przechodzi acetylen. Benzen jest zwolniony, jeśli temperatura wynosi co najmniej 410 °. Tak więc nadal ur różnych węglowodorów aromatycznych. Dlatego trzeba dobry sprzęt, który jest w stanie jakościowo jasnego acetylenu. W takim procesie czasochłonnego jak trimeryzujący acetylenu spożywane dużo. W celu uzyskania 15 ml benzenu, 20 litrów rozpuszcza acetylen. Można zobaczyć, jak to wygląda w wzorze (acetylen, benzen), reakcja nie trwa długo.

3C2H2 → C6H6 (równanie Zelinsky).

→ 3CH = CH (t, kat) = C6H6.

Gdzie można stosować benzenu

Benzen – to dość popularne chemia pomysłem. Szczególnie często obserwowano jak benzen odebranej w wytwarzaniu kumenu, cykloheksan, etylobenzen. Aby utworzyć styrenu etylobenzenu nie może się obejść. Substancję wyjściową, w celu wytworzenia kaprolaktamu jest cykloheksan. Poprzez termoplastyczną żywicą jest kaprolaktam. Opisuje substancję niezbędną do produkcji różnych farb, lakierów.

Jak niebezpieczne benzen

Benzen – toksyczną substancję. Manifestacją uczuć złe samopoczucie, któremu towarzyszą nudności i Dizzy – znak zatrucia. Nie jest wykluczone, nawet śmierć. Uczucie nieopisanej radości – jest nie mniej dzwonki alarmowe w przypadku zatrucia benzenem.

ciecz benzen powoduje podrażnienia skóry. par benzenu łatwo przenikać nawet przez nienaruszoną skórę. Co najwyżej krótkotrwałego kontaktu z substancją w małej dawce, ale regularnie, nieprzyjemne skutki nie trzeba było długo czekać. Może to być białaczka szpiku kostnego i ostry charakter różnych typów.

Na szczycie tej substancji jest uzależniający u ludzi. Benzen działa jako narkotyku. Od dymu tytoniowego okazuje produkt smoliste. studiował kod, a następnie doszedł do wniosku, że treść tego ostatniego nie jest bezpieczne dla ludzi. Stwierdzono ponadto na zawartość nikotyny, a nawet w obecności aromatycznej węglowodanu- benzopirenu. Hallmark benzpyrene są rakotwórcze. Wpływ mają bardzo szkodliwy. Na przykład powodować raka.

Niezależnie od powyższego, benzen materiał wyjściowy do wytwarzania wielu produktów farmaceutycznych, tworzyw sztucznych, gumy syntetycznej, oraz, oczywiście, pigmenty. Jest to najczęściej dziecko chemii i związek aromatyczny.