Nitrowanie toluenu równaniem

Porozmawiajmy o tym, jak nitrowanie toluenu. Przygotowano w podobny sposób drogą reakcji dużą ilość półproduktów stosowanych do wytwarzania materiałów wybuchowych, farmaceutycznych.

Znaczenie nitrowanie

pochodne benzenu aromatycznych związków nitrowych są dostępne w nowoczesnym przemyśle chemicznym. Nitrobenzen w anilinie jest półproduktem, perfumy, produkcji farmaceutycznej. Że jest doskonałym rozpuszczalnikiem dla wielu związków organicznych, takie jak celuloza i azotynów do tworzenia galaretowatej masy z nim. W przemyśle naftowym stosuje się go jako oczyszczacz do olejów smarowych. W przypadku nitrowania toluenu przygotowany benzydyna, anilina, kwas aminosalicylowy, fenylenodiamina.

Charakterystyka nitrowanie

Nitrowanie charakteryzuje grupę NO2 na wlocie do cząsteczki związku organicznego. W zależności od materiału wyjściowego, proces ten przebiega poprzez radykalne elektrofilowym, nukleofilowym, mechanizm. Cząstki czynne działają jako kationów, jony nitroniowe i rodniki NO2. Reakcja nitrowania toluenu odnosi się do zastąpienia. W przypadku innych substancji organicznych może podstawienia nitrowania i dodanie wiązanie podwójne.

Nitrowanie toluenu cząsteczki węglowodoru aromatycznego prowadzi się przy użyciu kwasu nitrującego (azotowy i siarkowy). Katalizator wykazuje właściwości kwasu siarkowego, służącego jako proces oznacza vodotnimayuschego.

równanie Sposób

Nitrowanie toluenu obejmuje podstawienie jednego atomu wodoru grupą nitrową. Jak wygląda schemat trwającego procesu?

W celu opisania nitrowania toluenu, równanie reakcji można przedstawić w następujący sposób:

ArH + HONO2 + = Ar-NO2 + H2O

To pozwala być oceniana jedynie na ogólnym przebiegu interakcji, ale nie ujawnia wszystkie cechy dla tego procesu. W rzeczywistości nie zachodzi reakcja między węglowodory aromatyczne i produkty kwasu azotowego.

Biorąc pod uwagę, że produkt zawiera cząsteczkę wody, zmniejsza stężenie kwasu azotowego, nitrowanie toluenu zatem spowalnia. W celu uniknięcia tego problemu, sposób prowadzi się w niskich temperaturach, przy użyciu kwasu azotowego w nadmiarze.

Dodatek kwasu siarkowego jako środki odwadniający , bezwodnik kwasu octowego, kwasu fosforowego, trifluorek boru. Umożliwiają one snizat zużycia kwasu azotowego, zwiększenie skuteczności oddziaływania.

Różnice w procesie

Nitrowanie toluenu został opisany pod koniec XIX wieku V. Markownikowa. Był on w stanie ustalić związek między występowaniem w mieszaninie reakcyjnej dodano stężony kwas siarkowy i natężeniem przepływu. W nowoczesnym nitrotoluenu produkcji bezwodnego kwasu azotowego, podawany w niewielkim nadmiarze.

Ponadto, sulfonowanie i nitrowanie toluenu polega na użyciu dostępnego składnika fluorku boru odwadniania. Jej wprowadzanie do procesu reakcji pozwala na zmniejszenie kosztów otrzymanego produktu, który udostępnia nitrowania toluenu. procesowego przepływającego równanie zasadniczo przedstawiają się następująco:

ArH + HNO3 + BF3 = Ar-NO2 + BF3 H2O

Po zakończeniu wprowadzone wody reakcyjnej, przy czym formy monohydrat, dihydrat fluorku boru. Został usunięty w próżni, a następnie dodać fluorek wapnia, powrót do pierwotnej postaci związku.

Specyfika nitrowanie

Istnieją pewne cechy procesu związanego z doboru reagentów, podłoża, stosując reakcję. Rozważmy niektóre z ich więcej opcji:

• 60-65 procent kwasu azotowego w mieszaninie 96 procent kwasu siarkowego;
• mieszanina 98% kwasu azotowego i stężonego kwasu siarkowego do reakcji mało substancji organicznych;
• Azotan potasu lub amonu stężony kwas siarkowy – jest idealne do wytwarzania polimeru związków nitrowych.

Kinetyka nitrowanie

węglowodory aromatyczne, współdziałające z mieszaniną kwasu siarkowego i kwasu azotowego, nitro jonowo. V. Markownikowa może charakteryzować specyficzność interakcji. Proces odbywa się w kilku etapach. kwas Nitrosernaya najpierw uformowane, który ulega dysocjacji w roztworze wodnym. jony nitroniowe poddaje się reakcji z toluenu z wytworzeniem produktu w postaci nitrotoluenu. Po dodaniu do mieszaniny cząsteczek wody występuje podczas hamowania.

W rozpuszczalnikach organicznych z natury – nitrometan, acetonitryl, sulfolan – umożliwia tworzenie się kationu zwiększenia szybkości nitrowania.

Otrzymany kation nitroniowe przyłączony do pierścienia aromatycznego, toluenu, tak utworzony związek pośredni. Ponadto istnieje luka protonowej, co prowadzi do nitrotoluenu formacji.

Szczegółowy opis trwającego procesu możemy rozważyć utworzenie „sigma” i „pi” kompleksu. Ilustracja „sigma” kompleksu jest etapem ograniczającym szybkość interakcji. Szybkość reakcji jest bezpośrednio związana z szybkością przyłączania kationów nitroniowego do atomu węgla w pierścieniu w związkach aromatycznych. rozszczepienie protonu od toluenu prowadzi się prawie natychmiast.

Tylko w niektórych sytuacjach mogą wystąpić pewne problemy z wymianą związaną ze znacznym podstawowy efekt izotopowy. Jest to spowodowane przyspieszeniem procesu powrotnego w obecności przeszkód różnego rodzaju.

Przy wyborze odpowiedniego katalizatora i środka odwadniającego, stężonym kwasem siarkowym procesu jest przesunięcie równowagi w kierunku tworzenia się produktów ubocznych.

wniosek

Powstaje przy nitrowaniu toluenu nitrotoluenu, który jest wartościowym produktem ubocznym przemysłu chemicznego. To właśnie ta substancja jest wybuchowa mieszanka, więc popyt na operacje piaskowania. Wśród problemów środowiskowych związanych z jego produkcji na skalę przemysłową, należy zwrócić uwagę na zastosowanie znaczącej ilości stężonego kwasu siarkowego.

Aby poradzić sobie z tym problemem, chemicy poszukuje sposobów zmniejszenia odpadowego kwasu siarkowego otrzymuje się po procesie nitrowania. Na przykład, proces ten prowadzi się w niższych temperaturach, pożywkę można łatwo regenerować. Kwas siarkowy ma silne działanie utleniające, które negatywnie wpływa na korozję metali zwiększa zagrożenie dla organizmów żywych. Zgodnie z wszystkimi standardami bezpieczeństwa możliwe, aby poradzić sobie z tym problemem, uzyskanie wysokiej jakości, związki nitrowe.