89 Shares 7831 views

Międzynarodowe Nazewnictwo alkanów. Alkany: budowa, cechy

Warto zacząć od definicji alkanów. Ten nasycony lub nasycone węglowodory, parafin. Można również powiedzieć, że atomy węgla, w których atomy związek C przeprowadza się za pomocą prostych stosunkach. Ogólny wzór ma postać: CnH₂n + 2.


Wiadomo, że stosunek atomów H i C w cząsteczce, jak to możliwe, w porównaniu do innych grup. Biorąc pod uwagę, że wszystkie wartościowości są zajęte lub C i H i właściwości chemiczne alkanów wyrażone dostatecznie jasne, więc ich nazwisko wystaje granicę zwrot lub nasycone węglowodory.

istnieje również bardziej starożytna nazwa, która najlepiej odzwierciedla ich względnego himinertnost – parafiny, co przełożyło oznacza „brak powinowactwa”.

Tak, temat naszej dzisiejszej rozmowy: „Alka: homologiczne serii, nazewnictwo, budowa, izomeria”. Przedstawi również dane dotyczące ich właściwości fizycznych.

Alkany: budowa, nazewnictwo

W tych atomów C są w takim stanie, jak hybrydyzacji sp3. W związku z tym cząsteczka alkan można wykazać jako zestaw tetraedrycznej konstrukcji C, które są związane nie tylko ze sobą, lecz także H.

Pomiędzy atomami C i H występują trwałe, bardzo niskie polarny S wiązanie. Atomy wokół pojedynczych wiązań zawsze obracają się w wyniku alkanów cząsteczki przyjmować różne formy, w której długość połączenia, przy czym kąt między nimi – są stałymi. Formy, które przekształca się w siebie na skutek obrotów cząsteczki, które zachodzi wokół Ď obligacji, zwane konformacji.

W procesie odrywania z atomami H o cząsteczki tworzy cząstki 1-walentnych zwane rodniki węglowodorowe. Związki te są rezultatem nie tylko związki organiczne, a także nieorganiczne. Jeśli odjąć dwoma atomami wodoru z cząsteczki węglowodoru o granicy, otrzymuje się 2-Valence rodniki.

Zatem alkany mogą być nomenklatura:

  • promieniowe (wtyczka);
  • Zmiana (międzynarodowy, systematyczne). Zaproponowała przez IUPAC.

Nomenklatura zwłaszcza promieniowy

W pierwszym przypadku alkany nomenklaturze scharakteryzowano jak następuje:

  1. węglowodory uwagę jako pochodne metanu, który jest podstawiony przez 1 lub więcej atomów H rodników.
  2. Wysoki poziom wygody w razie nie są zbyt złożone związków.

Cechy nomenklatury zastępczej

nomenklatura Zmiana alkan ma następujące cechy:

  1. Podstawą nazwie – 1 łańcucha węglowego, a pozostałe fragmenty cząsteczek są uważane jako podstawniki.
  2. Jeśli istnieje wiele identycznych rodników przed ich nazwa wskazuje liczbę (ściśle mówiąc) i rodników numery oddzielony przecinkami.

Chemia: nomenklatura alkanów

Dla wygody, informacja jest prezentowana w formie tabelarycznej.

Nazwa substancji

Podstawą tej nazwy (root)

Wzór cząsteczkowy

Zastępca nazwa węgiel

Wzór węgla podstawnik

metan

met

CH₄

metyl

CH₃

etan

etno

C₂H₆

etylowy

C₂H₅

propan

podpierać

C₃H₈

propylo

C₃H₇

butan

ale-

C₄H₁₀

butyl

C₄H₉

pentan

klauzurowy

C₅H₁₂

pentyl

C₅H₁₁

heksan

hex

C₆H₁₄

heksyl

C₆H₁₃

heptan

hept

C₇H₁₆

heptyl

C₇H₁₅

oktan

październik

C₈H₁₈

oktylowy

C₈H₁₇

nonan

n o

C₉H₂₀

nonylową

C₉H₁₉

dziekan

dekstran

C₁₀H₂₂

decyl

C₁₀H₂₁

Powyższe alkany nomenklatura to nazwy są ukształtowane historycznie (4 pierwsze Warunki Seria węglowodory nasycone).

Tutaj nondeployed alkanów o 5 lub więcej C utworzonych z greckiego cyfr węgla, które odzwierciedlają określoną liczbę atomów C. Tak -en przyrostek oznacza, że substancja z szeregu związków nasyconych.

Na rysunku nazwy stosowane alkanów jako główny łańcuch wybiera się taki, który zawiera maksymalną liczbę atomów C. są ponumerowane tak, że podstawniki mają najmniejszą liczbę. W przypadku, gdy dwa lub więcej łańcuchów o równej długości staje się główny, który zawiera największą liczbę podstawników.

Izomeria alkanów

Jako węglowodorowego twórcy szeregu czynności metan CH₄. Z każdego przedstawiciela tej serii metanu obserwowanego w przeciwieństwie do poprzedniej grupy metylenu – CH₂. Ten wzór można odnaleźć w całym szeregu alkanów.

Niemiecki naukowiec Schill przedstawiła propozycję nazwania liczbę homologiczne. Przetłumaczone z greckiego oznacza „podobny, itp.”

Tak więc, homologiczne serii – zestaw pokrewnych związków organicznych, posiadających ten sam rodzaj struktury z blisko himsvoystvami. Homologi – członkowie serii. Homologiczne Difference – grupę metylenową, w którym dwa różne sąsiadujące homolog.

Jak wspomniano wcześniej, dowolna kompozycja nasyconego węglowodoru mogą być wyrażone ogólnym wzorem CnH₂n + 2. Tak więc, po metanu jest członkiem homologicznej serii etanu – C₂H₆. Wydedukować strukturę metan, konieczne jest zastąpienie atomu H w pozycji 1 CH₃ (rysunek poniżej).

Struktura każdego kolejnego homolog mogą pochodzić od powyżej w ten sam sposób. Wskutek etanu utworzone propan – C₃H₈.

Jakie są izomery?

Są to substancje, które mają identyczny skład jakościowy i ilościowy cząsteczkowej (identyczny wzór cząsteczkowy), ale różne struktury chemiczne i inne himsvoystvami.

Charakteryzuje się wspomnianych węglowodorów takich parametrów jak temperatura wrzenia: -0,5 ° – butan -10 ° – izobutanu. Ten rodzaj izomerii dalej węglowego szkieletu izomerii, odnosi się do typu konstrukcji.

Liczba izomerów strukturalnych gwałtownie rośnie z liczbą atomów węgla. Tak więc, C₁₀H₂₂ będzie odpowiadać izomery 75 (bez przestrzeni) i 4347 C₁₅H₃₂ już znane izomery, na C₂₀H₄₂ – 366,319.

Tak już było jasne, że taka alkany, homologiczne serii, izomeria, nazewnictwo. Teraz konieczne jest, aby przejść do zasad nazwy IUPAC.

IUPAC nazewnictwo: imię edukacji

Po pierwsze, konieczne jest, aby znaleźć strukturę łańcucha węglowodorowego węgla, który zawiera największą długość i maksymalna liczba podstawników. Następnie wymaganą ilość łańcuch atomów C, począwszy od końca, który znajduje się najbliżej podstawnik.

Po drugie, podstawa – nazwa nierozgałęzionej nasyconej grupy węglowodorowej, która odpowiada liczbie atomów C oznacza łańcuch główny.

Po trzecie, przed założeniem należy podać pokoje lokantov, które znajdują się w pobliżu posłów. Zostały one napisane łącznikiem zastępców nazw.

Po czwarte, w przypadku identycznych podstawników na różnych atomach C lokanty sobą, przy czym przed nazwą przedrostek pojawia przemnożenia: D – dwa identyczne podstawniki trzy – trzema, tetra, penta – cztery – pięć, itp .. Dane muszą być oddzielone przecinkiem, i ze słów – łącznik.

Jeżeli ten sam atom C zawierał tylko dwa podstawniki lokant także rejestrowane dwa razy.

Zgodnie z tymi zasadami, i tworzą międzynarodową nomenklaturę alkany.

projekcji Newmana

Ten amerykański naukowiec zaproponował graficznej demonstracyjnych konformacji Specjalna formuła projekcja – Newman projekcji. Odpowiadają one Postacie A, B i C są przedstawione na rysunku.

W pierwszym przypadku A-zaćmionego konformacji, a drugi – hamowana B. W położeniu A H atomy znajdują się w minimalnej odległości od siebie. Ta forma odpowiada największej wartości energii ze względu na fakt, że największe odpychanie pomiędzy nimi. Ta energetycznie niekorzystny stan, w którym cząsteczka ma tendencję do jej wyjścia, i przenieść do bardziej stabilnej pozycji B. Tutaj atomy H do maksymalnej odległości od siebie. Tak więc, różnica energii tych przepisów – 12 kJ / mol, tak że swobodny obrót wokół osi cząsteczki etanu łączącej grup metylowych otrzymuje się nierówna. Gdy w energetycznie korzystnym położeniu w cząsteczce nie jest opóźniany, innymi słowy, „hamowania”. Dlatego nazywany jest opóźniony. Wyniki -. 10 tys cząsteczki etanu to w postaci zablokowanym konformacji umieszczono w temperaturze pokojowej. Tylko jedna ma inny kształt – przyćmione.

Wytwarzanie nasyconych węglowodorów

Z artykułu został on dowiedział się, że to alkany (struktura, nomenklatura z nich szczegółowo opisane wcześniej). Byłoby zbędne zbadać sposoby ich wytwarzania. Są one wydobywane z naturalnych źródeł, takich jak ropa, gaz naturalny, związanego gazu, węgla. stosuje się także metody syntezy. Na przykład, wodorem 2H₂:

  1. Sposób uwodornienia węglowodorów nienasyconych: CnH₂n (alkenów) → CnH₂n + 2 (alkanów) ← CnH₂n-2 (alkiny).
  2. Tlenek z mieszaniny C, H – gaz syntezowy: NCO + (2n + 1) wodorem → CnH₂n + 2 + nH₂O.
  3. Spośród kwasów karboksylowych (sole): elektroliza z anody do katody:
  • Kolbe elektrolizy: 2RCOONa + 2H₂O → R R + 2CO₂ + 2NaOH + wodorem;
  • Reakcję Dumas (stop alkaliami) CH₃COONa + NaOH (t) → CH₄ + węglanu sodu.
  1. Krakingu oleju: CnH₂n + 2 (450-700 ° C) → CmH₂m + 2 + Cn mH₂ (nm).
  2. Zgazowanie paliw stałych): (C + 2H₂ → CH₄.
  3. Synteza kompleksu alkanów (chlorowcowanych), które mają najmniejszą liczbę atomów C: 2CH₃Cl (chlorometan) + 2Na → CH₃- CH₃ (etan + 2NaCl).
  4. Rozszerzenie methanide wody (węgliki metali) Al₄C₃ + 12H₂O → 4AL (OH₃) ↓ + 3CH₄ ↑.

Właściwości fizyczne węglowodorów nasyconych

Dla wygody, dane są pogrupowane w tabeli.

wzór

alkan

Temperatura topnienia w ° C

Temperatura wrzenia w ° C

Gęstość, g / ml

CH₄

metan

-183

-162

0,415 t = -165 ° C

C₂H₆

etan

-183

-88

0,561 t = -100 ° C

C₃H₈

propan

-188

-42

0,583 t = -45 ° C,

n C₄H₁₀

n-butanu

-139

-0,5

0,579 t = 0 ° C,

2-metylopropan

– 160

– 12

0,557 t = 25 ° C

2,2-dimetylo-propan

– 16

9.5

0613

n C₅H₁₂

n-pentanu

-130

36

0,626

2-metylobutan

– 160

28

0620

n C₆H₁₄

n-heksan

– 95

69

0.660

2-metylopentan

– 153

62

0,683

n C₇H₁₆

n-heptan

– 91

98

0,683

n C₈H₁₈

n-oktan

– 57

126

0,702

2,2,3,3-tetra-metylobutan

– 100

106

0656

2,2,4-trimetylo-pentano

– 107

99

0,692

n C₉H₂₀

N-nonan

– 53

151

0718

n C₁₀H₂₂

n-dekan

– 30

174

0.730

n C₁₁H₂₄

n-undekan

– 26

196

0,740

n C₁₂H₂₆

n-dodekan

– 10

216

0,748

n C₁₃H₂₈

n-tridekan

– 5

235

0756

n C₁₄H₃₀

n-tetradekan

6

254

0,762

n C₁₅H₃₂

n-pentadekan

10

271

0,768

n C₁₆H₃₄

n-heksadekan

18

287

0,776

n C₂₀H₄₂

n-eikozan

37

343

0,788

n C₃₀H₆₂

n Triakontan

66

235 z

1 mm Hg. artykuł

0,779

n C₄₀H₈₂

n Tetrakontan

81

260 z

3 mm Hg. Art.

n C₅₀H₁₀₂

n Pentakontan

92

na 420

15 mm Hg. Art.

n C₆₀H₁₂₂

n Geksakontan

99

n C₇₀H₁₄₂

n Geptakontan

105

n C₁₀₀H₂₀₂

n Gektan

115

wniosek

W artykule uznano za coś takiego jak alkany (budowa, nazewnictwo, izomeria, homologicznej serii i tak dalej.). Mówi nam trochę o funkcji radialnych i podmiany nomenklatur. Opisano metody otrzymywania alkanów.

Ponadto, w artykule wymieniono szczegółowo wszystkie nomenklaturę alkanów (test może przyczynić się do przyswojenia informacji).