871 Shares 6048 views

Ketony: właściwości chemiczne i oznaczanie

Chemia organiczna – nauka jest bardzo skomplikowane, ale ciekawe. Ponieważ związki te same elementy w różnych numeru sekwencji i sprzyja tworzeniu się różnych właściwości substancji. Rozważmy związek grupę karbonylową zwane „ketony” (właściwości chemiczne i fizyczne, metody ich syntezy). I porównać je z innymi substancjami tego samego rodzaju – aldehydów.

ketony

Słowo to jest wspólną nazwą dla grupy organicznej natury substancji, których cząsteczki grupę karbonylową (C = O) jest związana z dwoma rodnikami węgla.

Zgodnie z jego struktury podobnej do aldehydów i ketonów, kwasów karboksylowych. Jednakże, występują one raz na dwa atomy C (węgiel lub węgiel), połączonych z C = O.

wzór

Wzór ogólny dla tej klasy związków jest następująca: R1-CO-R2.

Aby uczynić go bardziej zrozumiałym, co do zasady, to jest napisane tak.

To C = O – oznacza grupę karbonylową. A 1 i R R2 – a rodniki węgla. W ich miejsce można różne związki, a ich skład może być węgla.

Aldehydy i ketony

Właściwości fizyczne i chemiczne tych grup substancji są bardzo podobne do siebie. Z tego powodu są one często uważane za razem.

Fakt, że aldehydy zawierają także grupę karbonylową w cząsteczce. Nawet z ketonów o wzorze bardzo podobny. Jednakże, jeżeli substancje C = O, przyłączone do dwóch grup, a następnie aldehyd jest tylko jeden, zamiast w drugim – od atomu wodoru: R-CO-H.

Jako przykład, formuła z tej klasy substancji – formaldehyd, tym bardziej zadziwiające jak formalina.

W oparciu o wzorze CH2-O, to widać, że jego Grupą karbonylową nie jest związany z jednym, ale w dwóch atomów N.

właściwości fizyczne

Przed mamy do czynienia z właściwościami chemicznymi aldehydów i ketonów, należy rozważyć ich cechy fizyczne.

  • Ketony – A niskotopliwe ciała stałe lub ciecze o lotności. Dolnych członków tej klasy doskonale rozpuszcza się w H 2O i reaguje również z rozpuszczalnikami organicznymi.
    Pojedynczych przedstawicieli (np CH 3 COCH 3) wyjątkowo rozpuszczalne w wodzie i całkowicie w dowolnych proporcjach.
    W przeciwieństwie do alkoholi i kwasów karboksylowych, ketony mają większą zmienność o tej samej masie cząsteczkowej. Przyczynia się to niezdolność tych związków do tworzenia połączenia z H, które mogą być H-CO-R.
  • Różne rodzaje aldehydów mogą znajdować się w różnych stanach skupienia. Ponieważ większe R-CO-H, – jest nierozpuszczalne ciało stałe. Dolna – ciecz, przy czym część jest mieszana z drobnym H2O, ale tylko niektóre z nich nie są rozpuszczalne w wodzie, ale nie więcej.
    Najprostszym tego typu substancji – aldehyd mrówkowy – gaz, który jest specyficzny gryzący zapach. Materiał ten jest dobrze rozpuszczalny w H2O

Do najbardziej znanych ketony

Istnieje wiele substancji R1-CO-R2, jednak znanym z nich nie jest tak dużo. Jest to przede wszystkim dimetylu keton, który wszyscy wiemy jak aceton. Również jego kolega rozpuszczalnikiem – butan lub jak to właściwie nazwać – metylowoetylowego.

Wśród innych ketonów, właściwości chemiczne, które są powszechnie stosowane w przemyśle – acetofenonu (metilfenilketon). W przeciwieństwie aceton i butanon, zapach jest dość przyjemny, dlatego jest on stosowany w przemyśle perfumeryjnym.

Przykładowo cykloheksanon dotyczy Typowymi przedstawicielami R1-CO-R2, i jest często stosowane w produkcji rozpuszczalników.

Nie wspominając już o diketonów. Taka nazwa to R1-CO-R2, w którym nie jedną, ale dwie grupy karbonylowe w kompozycji. W ten sposób, ich formuła: R1-CO-CO-R2. Jednym z najprostszych, ale powszechnie stosowany w przemyśle spożywczym to przedstawiciele diketony, diacetyl (2,3-butanodion).

Substancje te – to tylko krótka lista naukowców syntetyzowanych ketony (właściwości chemiczne są omówione poniżej). W rzeczywistości jest ich więcej, ale stwierdzono, że nie wszystkie aplikacje. Tym bardziej warto zastanowić się, że wielu z nich są toksyczne.

Właściwości chemiczne ketonów

Substancje z tej kategorii są w stanie reagować z różnymi substancjami. To jest to, co jest ich specjalne właściwości chemiczne.

  • Ketony mogą dołączyć się do H (reakcja uwodornienia). Jednakże, w przypadku produktu z tej reakcji wymaga obecności katalizatorów w postaci atomów metali niklu, kobaltu, Cuprum, platyna, pallad i inne. Reakcję R1-CO-R2 rozwijać się drugorzędowe alkohole.
    Ponadto, na drodze reakcji w obecności wodorowy amalgamatu metalu alkalicznego lub glikole Mg otrzymuje się z ketonów.
  • Ketony zawierające co najmniej jedną alfa-hydrogeniczno atom tendencję do opadania pod wpływem keto-enolowej tautomeryzacji. Jest katalizowane nie tylko za pomocą kwasów, ale także podstaw. Zwykle, postać keto jest bardziej stabilna niż same zjawiska enolu. Ta równowaga umożliwia syntezy ketonów przez uwodnienie alkinów. Względne formy stabilizacji enolowej keto sprzęgania prowadzi do silnej kwasowości, a R 1-CO-R 2 (w porównaniu z alkanów).
  • Substancje te mogą wchodzić w reakcję z amoniakiem. Jednak występują one bardzo powoli.
  • Ketony reakcji z kwasem cyjanowodorowym. Powoduje to a-oksinitrily, zmydlania, który sprzyja powstawaniu a-hydroksykwasów.
  • Wejście do reakcji z halogenkiem alkilomagnezowym prowadzi do tworzenia drugorzędowych alkoholi.
  • Dołączenie NaHSO3 Przyczynia się do gidrosulfitnyh (wodorosiarczynów) pochodne. Warto pamiętać, że w reakcji z serii tłuszczowych są tylko w stanie wprowadzić ketony metylowe.
    Ponadto ketony, na przykład reakcję z podsiarczynu sodu i może aldehydy.
    Po podgrzaniu roztworem NaHCO3 (sodę) lub kwasu mineralnego, pochodne NaHSO 3 może ulegać rozkładowi wraz z uwolnieniem wolnego ketonu.
  • Podczas reakcji, R1-CO-R2 NH2 OH (hydroksyloaminy) i ketoksymów powstaje jako produkt uboczny – H2O
  • W reakcji z udziałem hydrazyny utworzone hydrazony (stosunek łącznej substancji – 1: 1) lub azyny (1: 2).
    Jeżeli odebrany w wyniku produktu reakcji (hydrazonu) pod wpływem temperatury reaguje z wodorotlenkiem potasu i N stać nasyconych. Proces ten nazywa się reakcji Kishnera.
  • Jak już wspomniano powyżej, aldehydy, ketony i właściwości chemiczne i podobny sposób odbiorczej. Zatem acetale R1-CO-R2 tworzą bardziej złożone niż acetale R-CO-H. Pojawiają się w związku z ketonów i estrów kwasu ortomrówkowego ortokrzemowego.
  • W środowisku o wyższym stężeniu zasad (na przykład przez ogrzewanie ze stężonym HjSO ^) R 1-CO-R 2 poddaje się odwodnieniu, tworząc międzycząsteczkowe nienasycone ketony.
  • W przypadku reakcji z R 1-R 2, -CO zawiera alkalicznych, ketony ulegają reakcji kondensacji aldolowej. W związku z tym, uformowane alkohole β-ketokwasy, które łatwo mogą stracić cząsteczki H2O
  • Dość istotne właściwości chemiczne pojawiają się w Przykładzie ketony poddaje się reakcji z acetonem tlenku mezytylu. W takim przypadku nowy materiał o nazwie „foron”.
  • Ponadto chemiczne substancji organicznych obejmują reakcja leuckarta-Wallacha, który przyczynia się do redukcji ketonów.

W związku z wytworzeniem R1-CO-R2

Po zapoznaniu się z właściwościami przedmiotowych substancji, konieczne jest, aby znać najczęstsze metody ich syntezy.

  • Jednym z najbardziej znanych reakcjach wytwarzania ketonów alkilowanie i acylowanie związków aromatycznych w obecności kwasowych katalizatorów (AICI3, Feci 3, kwasy mineralne, tlenki, żywice wymiany kationów, i tym podobne). Metoda ta jest znana w reakcji Friedel-Craftsa.
  • Ketony syntetyzuje się ketoiminy hydrolizy i vic-diolu. W przypadku tego ostatniego wymaga obecności kwasu nieorganicznego jako katalizatora.
  • Jest również stosowany do produkcji ketonów homolog acetylenu nawodnienia lub jak to nazywa – reakcję Kucherov.
  • Reakcje Guben-Gesha.
  • Cyklizację Ruzicka nadaje się do syntezy tsikloketonov.
  • Ponadto, dane substancja wydobywa się z trzeciorzędowych peroksoefirov wykorzystaniem Kriege przegrupowania.
  • Istnieje kilka metod syntezy ketonów podczas reakcji utleniania drugorzędowych alkoholi. W zależności od substancji czynnych 4 reakcje: Swerna Kornblum Corey-Kim i Parikha-Doeringa.

zakres

Mając do czynienia z właściwościami chemicznymi i produkować ketony powinien wiedzieć, gdzie również są wykorzystywane te substancje.

Jak wspomniano powyżej, większość z nich stosuje się w przemyśle chemicznym, jako rozpuszczalniki do lakierów, lakierów, jak również do produkcji polimerów.

Ponadto część R1-CO-R2 sprawdzone jako środki aromatyzujące. Jako takie, ketony (benzofenonu, acetofenon, etc.) są wykorzystywane w przemyśle perfumeryjnym i gotowania.

Acetofenon również stosowany jako składnik do produkcji tabletek nasennych.

Benzofenon, ze względu na jego zdolność do pochłaniania szkodliwego promieniowania – jest częstym składnikiem kosmetyków i antizagarnoy jednocześnie środkiem konserwującym.

Wpływa R1-CO-R2 korpusie

Uczenie się, że w odniesieniu do związków (zwanych ketony właściwości chemiczne, zastosowanie, synteza i inne dane o nich), należy zapoznać się z biologicznych właściwości tych substancji. Innymi słowy, aby wiedzieć, jak działają one na żywych organizmach.

Pomimo stosunkowo częstego stosowania R1-CO-R2 W przemyśle, jest konieczne, aby zawsze pamiętać, że takie związki są wysoce toksyczne. Wielu z nich są rakotwórcze i mutagenne.

Specjalni przedstawiciele mogą powodować podrażnienie błon śluzowych, dopóki oparzenia. Alicykliczne R1-CO-R2 może wpływać na ciało jak narkotyki.

Jednak nie wszystkie substancje tego typu są szkodliwe. Fakt, że niektóre z nich są aktywnie zaangażowane w metabolizm organizmów biologicznych.

Ketony – wyjątkowy niedobór zaburzenia metabolizmu żetony węgla i insuliny. W analizie moczu i krwi obecności -CO-R 1, R 2 oznacza różne zaburzenia metaboliczne, w tym hiperglikemii i kwasicy ketonowej.